Second Time Around李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意，后被他慷慨激昂的演说打动，铤而走险。他们来到赌城，手风很顺，可到了终盘，却被一个长发男子击败。心灰意冷的伯仁接连遭遇不测。一场车祸后，伯仁在医院醒来，此时他见到了负责此案调查的美丽女干探提娜（张柏芝 饰）。在交往中，伯仁揭穿了提娜男友真面目，导致二人分手。与此同时，他们的命运竟然也因红番回头石而发生了翻转……©豆瓣